Sinopse: Em 1995, todos tinham um videocassete, música era vendida em lojas de discos e a rede mundial de computadores era uma descoberta recente. O empresário Jack Harris (Luke Wilson) tinha uma vida perfeita – uma linda família e uma carreira de sucesso resolvendo problemas de empresas. Então ele conheceu Wayne Beering (Giovanni Ribisi) e Buck Dolby (Gabriel Macht), dois gênios problemáticos, que inventaram a maneira como o entretenimento adulto é vendido pela internet. Quando Jack concorda em ajudá-los a conduzir os negócios, logo se encontra preso entre uma pornstar de 23 anos de idade e o FBI enquanto se torna um dos mais ricos empresários de seu tempo. Inspirado em uma história real que prova que negócios são bem parecidos com o sexo: É fácil entrar, difícil sair.